@MASTERSTHESIS{ 2016:2071339460, title = {Síntese de uma série de tiossemicarbazonas derivadas do (-)-Canfeno e avaliação da atividade frente à Mycobacterium tuberculosis}, year = {2016}, url = "http://tede.unicentro.br:8080/jspui/handle/jspui/642", abstract = "Ao longo dos anos a síntese Orgânica tem auxiliado na descoberta de novos fármacos com atividades biológicas, muitas vezes utilizando produtos naturais como precursores sintéticos para obtenção de compostos com potencial farmacológico diversificado. Dentre os produtos naturais que se destacam neste cenário estão os monoterpenos, compostos que apresentam diferentes aplicações sintéticas e farmacológicas. Do ponto de vista sintético, estas moléculas podem ser importantes substratos quirais para obtenção de novos fármacos, além de uma grande parte possuir alta disponibilidade e alguns representantes possuírem baixo custo. Por outro lado, as tiossemicarbazonas apresentam considerável interesse científico devido à sua fácil aquisição sintética e pelas significativas atividades farmacológicas. No entanto, é muito comum a presença de substituição por grupamentos alquílicos ou arílicos na posição imínica N-1, sendo raros os casos onde ocorra a substituição na posição N-4. Assim, este trabalho visou a formação de tiossemicarbazida como intermediário reacional sintético para obtenção de tiossemicarbazonas substituídas em N-4 pela unidade monoterpênica (-)-canfeno. Esta foi obtida pela condensação do isotiocianomonoterpeno com hidrazina resultando na substituição desejada na posição N-4. Foram sintetizadas 21 tiossemicarbazonas derivadas do (-)-canfeno variando os grupos substituintes na posição imínica N-1 com a utilização de diferentes derivados carbonílicos: benzaldeído e derivados p-OMe, p-Me, p-N(Me)2, o-OH, p-OH, p-C(CH3)3, p-F, o-F, o-Cl, m-F, p-CF3, p-Br, p-NO2, p-Cl; aldeídos heterocícilos: 2-nitro-5-tiofenocarboxialdeído e 2-nitro-5-furaldeído e isatina. Os derivados foram obtidos com bons rendimentos e caracterizados por diferentes técnicas espectroscópicas. Após caracterização, as moléculas sintetizadas foram avaliadas para verificar sua potencial atividade antituberculose. Constatou-se que ao inserir novos grupos nitrogenados ao (-)-canfeno ocorreu um aumento da atividade para os derivados. Dos 22 compostos obtidos, 10 apresentaram relativamente bons resultados nos ensaios in vitro, além de ser verificado que os grupos heterocíclicos são os grupos com maior atividade frente à bactéria Mycobacterium tuberculosis.", publisher = {Universidade Estadual do Centro-Oeste}, scholl = {Programa de Pós-Graduação em Química (Mestrado)}, note = {Unicentro::Departamento de Ciências Exatas e de Tecnologia} }