???item.export.label??? ???item.export.type.endnote??? ???item.export.type.bibtex???

Please use this identifier to cite or link to this item: http://tede.unicentro.br:8080/jspui/handle/jspui/2371
Tipo do documento: Dissertação
Título: Atividade antioxidante de 2,3-Dihidro-1H-perimidinas intetizadas via reação de condensação do 1,8-Diaminonaftaleno e aldeídos, catalizadas por CuFe2O4 nanoparticulado
Autor: Siqueira, Cássio 
Primeiro orientador: Botteselle, Giancarlo Di Vaccari
Primeiro coorientador: Appelt, Patrícia
Resumo: A hibridização molecular é o conceito empregado na idealização de novas drogas partindo da junção de duas moléculas que já apresentam atividade biológica para potencializar sua resposta. Com isto, as perimidinas são uma classe de compostos que vem sendo extensivamente estudadas perante suas propriedades farmacológicas, dentre elas destaca-se o potencial antioxidante e anti-inflamatório. Além disso, o fármaco probucol foi comercializado nas décadas de 90 como um medicamento para o controle da aterosclerose justamente por sua atividade antioxidante e anti-inflamatória, que resultavam em mecanismo de ação no organismo combatendo a formação de placas nos vasos sanguíneos. Em vista disso, um híbrido probucol-perimidina foi proposto como uma molécula com atividades biológicas potencializadas. Dessa forma, o presente trabalho propõe o uso da metodologia de condensação do 1,8- diaminonaftaleno com aldeídos para a síntese do híbrido molecular perimidina-probucol, aplicando ferrita de cobre (CuFe2O4) como catalisador magnético e nanoestruturado, buscando uma síntese menos nociva ao ambiente e visando a pauta da Química verde. Além da síntese do híbrido probucol-perimidina realizou-se um estudo sistemático para a síntese de outras perimidinas com estruturas diversificadas obtendo-se rendimentos de 79-99%. Na sequência, avaliou-se a atividade antioxidante dos compostos sintetizados pela metodologia de radical livre de 2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH•), primeiramente nas concentrações de composto de 500, 250, 125 e 62,5 µmol L-1, em um tempo reacional de 30 min, e posteriormente nas concentrações de 100, 50, 25, 12,5 e 6,25 µmol L-1, nos tempos reacionais de 15, 5 e 1 min. A melhor concentração determinada para toda a série de perimidinas em 50 µmol L-1 de compostos no tempo de 5 min. Com o cálculo da IC50 foi possível constatar que todas as moléculas propostas apresentaram resultados melhores ou equivalentes ao controle positivo do trolox, sobre as mesmas condições reacionais, sendo a perimidina de maior ação apresentou uma IC50 de 10,29 µmol L-1. Assim, constata-se que a CuFe2O4 nano demonstrou potencial como catalisador na síntese de perimidinas e do híbrido molecular, e os compostos sintetizados apresentaram maior atividade antioxidante que o trolox.
Abstract: Molecular hybridization is the concept employed in the design of new drugs by combining two molecules that already exhibit biological activity to enhance their response. In this regard, perimidines are a class of compounds that have been extensively studied due to their pharmacological properties, including their well-known antioxidant and anti-inflammatory potential. Moreover, the drug probucol was marketed in the 90s as a medication for controlling atherosclerosis precisely because of its antioxidant and anti-inflammatory activity, which resulted in mechanisms of action in the body combating the formation of plaques in blood vessels. Hence, a probucol-perimidine hybrid was proposed as a molecule with potentiated biological activities. Therefore, this study presents the use of the condensation methodology of 1,8-diaminonaphthalene with aldehyde for the synthesis of the molecular hybrid applying copper ferrite (CuFe2O4) nano as a magnetic and nanostructured catalyst, seeking a synthesis less harmful to the environment in line with the principles of Green Chemistry. In addition to the synthesis of the probucol-perimidine hybrid, a systematic study was conducted for the synthesis of other perimidines with diversified structures, obtaining yields of 79-99%. Subsequently, the antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated using the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•) free radical methodology, first at concentrations of 500, 250, 125, and 62.5 µmol L⁻¹ with a reaction time of 30 min, and later at concentrations of 100, 50, 25, 12.5, and 6.25 µmol L⁻¹ at time intervals of 15, 5, and 1 min. The best concentration determined for the entire series of perimidines being 50 µmol L-1 in 5 min. By calculating the IC50, it was possible to observe that all proposed molecules presented results better or equivalent to the positive control of trolox, with the most active perimidine having an IC50 of 10.29 µmol L-1. Therefore, it is observed that CuFe2O4 nano demonstrated potential as a catalyst in the synthesis of perimidines and the molecular hybrid, and these synthesized compounds exhibit higher than trolox antioxidant activity.
Palavras-chave: Síntese orgânica
hibridização molecular
2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH)
catalisador magnético
probucol
Organic synthesis
molecular hybridization
DPPH (2,2-diphenyl-1- picrylhydrazyl)
magnetic catalyst
probucol
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual do Centro-Oeste
Sigla da instituição: UNICENTRO
Departamento: Unicentro::Departamento de Ciências Exatas e de Tecnologia
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química (Mestrado)
Citação: Siqueira, Cássio. Atividade antioxidante de 2,3-Dihidro-1H-perimidinas sintetizadas via reação de condensação do 1,8-Diaminonaftaleno e aldeídos, catalizadas por CuFe2O4 nanoparticulado. 2024. 84 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química - Mestrado) - Universidade Estadual do Centro-Oeste, Guarapuava.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://tede.unicentro.br:8080/jspui/handle/jspui/2371
Data de defesa: 30-Aug-2024
Appears in Collections:Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Dissertação_Cássio_Siqueira.pdf4,46 MBAdobe PDFDownload/Open Preview


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.